Stadium: Centrale Round: 24 Ground: Hardcourt outdoor
| ATP - Stuttgart | 2019/06/09 11:05 | Matteo Viola v Alexei Popyrin | 3-6,5-7 |
| Challenger - Vicenza | 2019/05/30 07:30 | Matteo Viola v Mats Moraing | 4-6,1-6 |
| French Open | 2019/05/21 08:00 | Mathias Bourgue v Matteo Viola | 4-6,6-1,6-3 |
| Challenger - Heilbronn | 2019/05/14 11:20 | Matteo Viola v Attila Balazs | 4-6,3-6 |
| Challenger - Rom | 2019/05/09 08:00 | Matteo Viola v Henri Laaksonen | 4-6,3-6 |
| Challenger - Rom | 2019/05/07 08:00 | Matteo Viola v Renzo Olivo | 6-3,7-5 |
| Challenger - Ostrava | 2019/05/01 11:40 | Matteo Viola v Ivan Gakhov | 4-6,4-6 |
| Challenger - Francavilla | 2019/04/23 12:00 | Matteo Viola v Mikael Ymer | 1-6,2-6 |
| Challenger - Parma | 2019/06/18 08:00 | Marco Bortolotti v Emiliano Maggioli | 6-1,2-6,6-2 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/06/07 09:00 | Emiliano Maggioli v Nikolas Sanchez Izquierdo | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/06/06 11:10 | Emiliano Maggioli v Benjamin Dhoe | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/06/05 11:20 | Emiliano Maggioli v Tomislav Jotovski | 6-1,7-6 |
| ITF M15 Reggio Emilia | 2019/05/31 15:30 | Andrea Bolla v Emiliano Maggioli | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Reggio Emilia | 2019/05/31 07:30 | Gianluca Di Nicola v Emiliano Maggioli | 6-7,6-4,7-10 |
| ITF M15 Casale Monferrato | 2019/05/16 10:00 | Emiliano Maggioli v Francesco Forti | 6-4,6-7,4-6 |
| ITF M15 Casale Monferrato | 2019/05/14 12:35 | Mateo Nicolas Martinez v Emiliano Maggioli | 3-6,3-6 |